Obi-Wan Kenobi war ein Jedi-Meister des Alten Ordens, der im Laufe seines Lebens die Geschichte der Galaxis und des Jedi-Ordens maßgeblich prägte. Der besonnene und ruhige Jedi zeichnete sich durch ein gutes diplomatisches Gespür aus und wurde in Kriegszeiten als ein fähiger Unterhändler bekannt. Darüber hinaus war er ein Meister sowohl im Umgang mit der Macht als auch dem Lichtschwert, und trotz seiner Abneigung gegen das Fliegen, ein exzellenter Pilot.

Nach seiner Ausbildung als Jüngling nahm Qui-Gon Jinn den jungen Obi-Wan als Padawan an und die beiden entwickelten in vielen Jahren und auf gemeinsamen Missionen eine tiefe Verbundenheit miteinander. Im Jahr 32 VSY wurden Obi-Wan und sein Meister als Vermittler zum von der Handelsföderation blockierten Planeten Naboo geschickt, wurden jedoch in eine kriegerische Auseinandersetzung auf dem Planeten verwickelt, an dessen Ende jedoch ein schwerer Verlust für Obi-Wan stand: Sein Meister wurde im Duell mit dem Sith-Lord Darth Maul tödlich verletzt und starb kurz darauf in den Armen seines Padawan. Gemäß eines Versprechens an seinen Meister nahm der nun zum Jedi-Ritter ernannte Obi-Wan Anakin Skywalker, einen Sklavenjungen von Tatooine, den Qui-Gon für den Auserwählten hielt, als eigenen Padawan an.

In den folgenden Jahren erlebten Meister und Schüler viele Abenteuer, wobei Obi-Wan zunächst allerdings vergeblich versuchte, eine ähnlich feste Beziehung zu Anakin aufzubauen, wie er sie einst mit seinem Meister pflegte. Zehn Jahre später wurde ein vergeblicher Anschlag auf Senatorin Padmé Amidala verübt und Obi-Wan und Anakin übernahmen die Ermittlungen. Während sein Padawan Padmé nach Naboo begleitete, entdeckte Obi-Wan auf dem entfernten Planeten Kamino eine Klonarmee, die für die Galaktische Republik produziert worden war. Weitere Nachforschungen führten zunächst Obi-Wan, als auch später Anakin und Padmé, auf den Planeten Geonosis, wo kurz darauf die Klonkriege ausbrachen, die für die folgenden drei Jahre die Galaxis entscheidend prägen sollten. Im Verlauf vieler Schlachten erwarb sich Obi-Wan Kenobi den Ruf eines fähigen Generals, der seine Truppen taktisch überlegt und präzise einzusetzen vermochte.